Năm 1802, Nguyễn Ánh với sự trợ giúp của Pháp đã tiêu diệt nhà Tây Sơn lên ngôi Hoàng đế, hiệu Gia Long, đóng đô tại Phú Xuân (tức Huế ngày nay). Từ đấy kinh thành Thăng Long cũng như toàn miền Bắc phải chịu một sự chuyển đổi lớn: Từ kinh thành hơn 800 năm trở thành trấn thành rồi tỉnh thành. Sự chuyển đổi này có nhiều lý do: thứ nhất nhà Nguyễn không được lòng nhân sĩ Bắc hà; thứ hai Phú Xuân (Huế) từng là vùng chịu ảnh hưởng của thế lực nhà Nguyễn trong mấy trăm năm nên đã đi vào nề nếp. Kinh thành đã chuyền làm trấn thành nên tên Thăng Long cũng bị đổi từ nghĩa rồng bay sang thành thịnh vượng.
 

Để thống trị Bắc kỳ, năm 1805 nhà Nguyễn cho xây lại thành Thăng Long nhỏ hẹp hơn rất nhiều so với Hoàng thành các thời trước. Thành mới xây phỏng theo kiểu thành Vauban của Pháp cuối thế kỷ XVII. Thành hình vuông mỗi bề chừng một cây số, chu vi khoảng 1285 trượng. Tường thành xây bằng gạch hộp, chân thành xây bằng đá xanh, tường cao 1trượng 1thước, dày 4 trượng mở ra 5 cửa: Đông- Tây- Bắc- Đông nam và Tây nam, ngoài mỗi cửa có một mảnh thành nhỏ gọi là Dương Mã thành để giữ cửa. Trong thành có nhà Kính Thiên, cột cờ. Trước cột cờ là Hồ Voi, nơi đặt dinh tổng trấn và các Tào thay mặt các Bộ. Có kho, võ miếu, đàn Xã tắc để tế trời đất, nền Tịch điền để làm lễ động thổ hàng năm. Có nhà ngục và nơi pháp trường gọi là Trường hình. Mỗi cửa thành đều có lính đóng, ngoài cửa Nam có Đình Ngang Cấm Chỉ.
 

Ngoài thành là các doanh trại quân đội sau đó mới đến các phố phường và khu đồn thuỷ; lập phố Tràng tiền để đúc tiền kẽm, tiền đồng. Tuy gọi là 36 phố phường nhưng thực chất thì nhiều hơn. Có những phố chuyên phục vụ cho quan lại như phố Hàng Đào bán tơ lụa; phố Mã Vĩ bán mũ áo cho các quan chức và phường chèo; phố Hàng Bài làm hài cho các bà lớn và những người đồng cốt; phố Hàng Bạc bán đồ trang sức; phố Hàng Đàn làm võng kiệu, long đình... Lại có những phố chuyên bán đồ ăn như phố Hàng Mắm, Hàng Gạo, Hàng Hành, Hàng Gà, Hàng Khoai, Hàng Rươi, Hàng Bồ... (đều là những phố nằm trong quận Hoàn Kiếm ngày nay và được gọi là khu Phố cổ).

Rồng thời Nguyễn

Vòng ngoài của thành Hà Nội có ngoại thành dài 28 dặm 77 trượng 4 thước, chừng 16 cây số; có 16 cửa ô: Kim Liên, An Tự, Thanh Lãng (Thanh nhàn), Nhân Hoà, Tây Long (chỗ Nhà Hát Lớn), Đông An, Mỹ Lộc, Trừng Thanh, Đông Hà, Phúc Lâm (Hàng Đậu), Thạch Khối, An Tĩnh (Yên Thành), An Hoà (Yên Phụ), Tây Hồ (đường Bưởi), Vạn Bảo (Kim Mã), Thịnh Quang (ô Chợ Dừa). Những cửa ô này chính là nơi thu hút khách thập phương đổ về làm ăn, vì vậy Thăng Long lúc này mặc dù mất đi chức năng là một kinh đô, song lại cực kỳ phát triển về kinh tế hàng hoá. Dân tứ trấn Đông, Nam, Đoài, Bắc đều kéo nhau về Hà Nội làm ăn và tụ tập thành xóm riêng: Phất Lộc, Gia Ngư, Nam Ngư. Những người cùng làng không ở gần nhau thì vẫn có đình chung để hội họp. Dân nghề thì tập họp nhau bằng cách hàng năm tế Tiên sư. Điều đó lý giải tại sao giữa lòng Thủ đô Hà Nội ngày nay vẫn có những ngôi đình: Phù ủng, Lương Ngọc... Các nghề thủ công ở Thăng Long giai đoạn này đã phát đạt đến mức tinh vi như nghề thêu, nghề khảm. Năm 1831, nhà Nguyễn lại loại bỏ chức tổng trấn, chỉ để làm một tỉnh lỵ - tỉnh Hà Nội. Thành bị bạt bớt đi, các công trình văn hoá cũng có những biến đổi: Quốc Tử Giám bị dời vào Huế, nhiều công trình cung điện bị dỡ mang vật liệu vào xây dựng ở Huế, trường thi Hương thành chốn đàn ca giải trí. Một số cửa ô được xây dựng lại trong đó có ô Quan Chưởng (1817). Thăng Long với tư cách một kinh đô thực sự bị loại bỏ trong suốt thời gian 143 năm dưới triều Nguyễn và thời Pháp thuộc, để rồi lại tưng bừng trong tư thế một Thủ đô cách mạng sau này.